Von Triacylglycerinen abgeleitete Carbonsäuren, die zur Erhöhung des Säurewerts bei der thermischen Oxidation von Ölen beitragen

Mar 29, 2023

Wissenschaftliche Berichte Band 12, Artikelnummer: 12460 (2022) Diesen Artikel zitieren

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Der Säurewert (AV) ist ein weit verbreiteter Indikator für den Ölabbau, der per Definition die freien Fettsäuren misst, die durch die Hydrolyse von Triacyclglycerinen entstehen. Basierend auf Beobachtungen aus früheren Studien stellten wir jedoch die Hypothese auf, dass die Oxidation von Triacylglycerinen zur Bildung von Carbonsäuren mit einem Glyceringerüst führt, die auch als AV berechnet werden. In dieser Studie wollten wir solche Carbonsäuren identifizieren und die obige Hypothese beweisen. Das sechsstündige Erhitzen eines Rapsöls auf 180 °C ohne Zugabe von Wasser führte zu einem Anstieg des AV von 0,054 auf 0,241. Allerdings war der Beitrag freier Fettsäuren zu diesem AV-Anstieg minimal; Der AV-Wert aus freien Fettsäuren betrug vor und nach dem Erhitzen 0,020 bzw. 0,023. Anschließend identifizierten wir mittels massenspektrometrischer Analysen zwei 8-Carboxy-octanoyl (Azelaoyl)-triacylglycerine (d. h. Dioleoyl-Azelaoyl-Glycerin und Oleoyl-Linoleoyl-Azelaoyl-Glycerin) im erhitzten Öl. Die von Azelaoyl-Triacylglycerinen abgeleitete AV lag vor und nach dem Erhitzen des Öls bei 0,008 bzw. 0,109, was zeigt, dass Azelaoyl-Triacylglycerine zur AV beitragen. Ein solcher Anstieg der AV durch Azelaoyl-Triacylglycerine wurde auch in einem Öl beobachtet, das zum Frittieren von Kartoffeln verwendet wurde (dh einem Öl mit einem relativ hohen Wassergehalt). Diese Ergebnisse legen nahe, dass AV auch ein Indikator für die thermische Oxidation von Triacylglycerinen ist.

Pflanzenöle (z. B. Raps-, Soja-, Palm- und Olivenöl) werden häufig in Lebensmittelanwendungen verwendet. Allerdings kann der Ölverfall während der Herstellung, des Kochens und der Lagerung von Lebensmitteln zu unerwünschtem Aroma und Geschmack der Lebensmittel führen1,2,3. Daher ist die Beurteilung des Ölverfalls äußerst wichtig, um die Qualität von Lebensmitteln sicherzustellen4.

Bei umfangreicher Lebensmittelverarbeitung (z. B. Frittieren) und unzureichenden Lagerbedingungen (z. B. hohe Temperatur und Luftfeuchtigkeit) hydrolysieren Triacylglycerine, der Hauptbestandteil von Ölen, allmählich zu Glycerin und freien Fettsäuren5. Daher wird der Säurewert (AV), der den Gehalt an freien Fettsäuren in Ölen misst, weithin und häufig als Indikator für den Ölverfall verwendet. AV eines Öls wird durch Titration von Carbonsäuren (RCOOH) mit Kaliumhydroxid (KOH) bestimmt, wie in der folgenden Reaktion gezeigt.

In ISO 660 ist AV als die Menge an Kaliumhydroxid (in Milligramm) definiert, die erforderlich ist, um die in 1 g Probe enthaltenen freien Fettsäuren zu neutralisieren6. Einige Länder wie Japan und Österreich schreiben vor, dass Frittieröle mit einem AV-Wert über 2,5 entsorgt werden sollten7.

Basierend auf dem oben genannten Prinzip kann ein Anstieg des AV als „Fortschritt der Triacylglycerin-Hydrolyse“ in einem Öl umformuliert werden (Abb. 1). Somit ist per Definition Wasser erforderlich, um den AV eines Öls zu erhöhen. Mehrere Studien haben jedoch einen Anstieg der AV durch Heizöle unter Bedingungen ohne Wasserzusatz beobachtet8,9,10,11,12,13. Beispielsweise haben Ogata et al. beobachteten einen Anstieg des AV von Sojaöl durch einfaches Erhitzen des Öls auf 180 °C8. Allerdings wurden die Verbindungen, die diesen AV-Anstieg verursachten, in der Studie nicht erwähnt. Inzwischen haben Fujisaki et al. beobachteten einen Anstieg des AV von Distelöl mit hohem Ölsäuregehalt durch Erhitzen des Öls auf 180 °C und argumentierten, dass dies auf die Bildung freier Fettsäuren zurückzuführen sei9. Wie wir jedoch in späteren Abschnitten besprechen werden, liefert das einfache Erhitzen eines Öls ohne die Zugabe von Wasser vermutlich nicht genügend Wasser, um Triacylglycerine signifikant zu hydrolysieren. Darüber hinaus wurde in derselben Studie der durch Erhitzen verursachte Anstieg der AV durch Senkung der Sauerstoffkonzentration in der Luft unterdrückt. Daher besteht eine weitere mögliche Erklärung für den Anstieg von AV darin, dass die Triacylglycerine im Öl oxidiert wurden, was zur Bildung von Carbonsäuren führte, die als AV berechnet wurden. Nach unserem besten Wissen hat jedoch keine Studie bestätigt, dass die Oxidation von Triacylglycerinen einen Anstieg des AV induziert. Darüber hinaus wurden keine anderen Verbindungen als freie Fettsäuren identifiziert, die zur AV beitragen.

Hypothese zur Bildung von Carbonsäuren beim Erhitzen von Rapsöl.

Basierend auf dem obigen Hintergrund stellten wir die Hypothese auf, dass die Oxidation von Triacylglycerinen zur Bildung von Carbonsäuren mit einem Glyceringerüst führt (Abb. 1), und diese Carbonsäuren können als AV berechnet werden. Ziel dieser Studie war es daher, diese Hypothese zu beweisen und die Carbonsäuren zu identifizieren und zu quantifizieren, die zum hitzebedingten Anstieg des AV beitragen. Folglich haben wir zunächst bestätigt, dass das Erhitzen eines Pflanzenöls (z. B. Rapsöl) ohne die Zugabe von Wasser zu einem signifikanten Anstieg des AV führt. Anschließend wurden Carbonsäuren mit einem Glycerin-Rückgrat, die zu diesem Anstieg der AV beitrugen, durch Ultrahochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Flugzeit-Massenspektrometrie (UPLC-Tof/MS) identifiziert. Die Quantifizierung der Carbonsäuren erfolgte mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS). Die identifizierten Carbonsäuren wurden auch in einem Öl gefunden, das zum Frittieren von Kartoffeln verwendet wird (dh einem Öl mit einem relativ hohen Wassergehalt), was auf ihren weiteren Beitrag zu AV schließen lässt. Diese Ergebnisse legen nahe, dass AV nicht nur ein Indikator für die Hydrolyse von Triacylglycerin ist, sondern auch ein Indikator für die Oxidation von Triacylglycerin. Diese Erkenntnisse sollen dazu beitragen, die Qualität verschiedener Öle und Lebensmittel zu verbessern.

Wie in der Einleitung beschrieben, ist AV ein wichtiger Indikator zur Beurteilung der Qualität von Pflanzenölen. AV misst per Definition die Menge an freien Fettsäuren, die durch die Hydrolyse von Triacylglycerinen entstehen. Dennoch wurde in mehreren Studien ein Anstieg der AV durch einfaches Erhitzen von Pflanzenölen ohne Zusatz von Wasser beobachtet8,9,10,11,12,13. Die Gründe für dieses Phänomen wurden in früheren Studien nicht untersucht. In dieser Studie stellten wir die Hypothese auf, dass die Oxidation von Triacylglycerinen zur Bildung von Carbonsäuren führt, die ein Glyceringerüst besitzen (Abb. 1), und diese Carbonsäuren werden als AV berechnet.

Zunächst wollten wir bestätigen, dass das Erhitzen eines Pflanzenöls zu einem Anstieg des AV-Werts führt, selbst wenn dem Öl kein Wasser zugesetzt wird. Frisches Rapsöl (10 g) wurde in einer 51-mm-Edelstahlschale 6 Stunden lang auf 180 °C erhitzt. Das Erhitzen des Öls führte zu einem deutlichen Anstieg des AV von 0,054 auf 0,241. Auch andere Parameter (Farbe und Viskosität) wurden erhöht (Tabelle 1). Diese Ergebnisse stimmten gut mit den Ergebnissen früherer Studien8,9,10,11,12,13 überein.

Da bestätigt wurde, dass das Erhitzen eines Öls ohne Zusatz von Wasser zu einem Anstieg des AV führt, haben wir anschließend den Beitrag freier Fettsäuren zu diesem Anstieg des AV bewertet. Im erhitzten Öl enthaltene freie Fettsäuren wurden mit dem 9-Anthryldiazomethan (ADAM)-Reagenz fluoreszierend markiert und durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Fluoreszenzdetektion (HPLC-FLD) quantifiziert. Infolgedessen führte das Erhitzen des Öls für 6 Stunden auf 180 °C nur zu einem geringfügigen Anstieg der Menge an freien Fettsäuren (Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure), die im Öl enthalten waren. Dieser leichte Anstieg der freien Fettsäuren kann auf die Hydrolyse von Triacylglycerinen durch Wasser zurückzuführen sein, das auch nach dem Erhitzen geringfügig im Öl verbleibt (80–300 ppm; Daten nicht gezeigt).

Anschließend haben wir berechnet, wie sich dieser leichte Anstieg der freien Fettsäuren auf AV auswirkt. Daher wurde „von freien Fettsäuren abgeleitetes AV“ auf der Grundlage der obigen Quantifizierung freier Fettsäuren berechnet. Die folgende Formel wurde verwendet (wobei 56,11 dem Molekulargewicht von KOH (g/mol) entspricht):

Der AV-Wert aus freien Fettsäuren betrug vor und nach dem Erhitzen des Rapsöls 0,020 bzw. 0,023, was einen Anstieg von nur 0,003 darstellt. In der Zwischenzeit stieg, wie oben erwähnt, der tatsächliche AV (bestimmt durch Titration) von 0,054 auf 0,241, was einem Anstieg von 0,187 entspricht. Daher deuten diese Ergebnisse stark darauf hin, dass beim Erhitzen des Öls andere Carbonsäuren als freie Fettsäuren gebildet wurden und diese Carbonsäuren als AV gemessen wurden.

Die obigen Ergebnisse legen nahe, dass beim Erhitzen von Ölen andere Carbonsäuren als freie Fettsäuren gebildet werden. Wir gingen davon aus, dass diese Carbonsäuren auch mit dem ADAM-Reagens reagieren würden, und ihre Strukturen könnten durch Analyse der resultierenden ADAM-Derivate identifiziert werden. Daher wurde das obige Öl, das 6 Stunden lang ohne Zugabe von Wasser erhitzt wurde, mit dem ADAM-Reagenz derivatisiert und mittels Massenspektrometrie analysiert. Es ist bekannt, dass die stoßinduzierte Dissoziation von ADAM-Derivaten ein charakteristisches Produkt-Ion mit m/z 191 ergibt, was einer Anthrylgruppe entspricht14,15,16. Daher versuchten wir, Carbonsäuren im ADAM-derivatisierten Öl zu identifizieren, indem wir nach den Vorläuferionen suchten, die das Fragmention mit m/z 191 lieferten. Diese Suche wurde unter Verwendung des UPLC-Tof/MSE-Modus durchgeführt, der gleichzeitig das MS-Spektrum und das MS-Spektrum erhält Produkt-Ionen-Spektrum ohne Auswahl des Vorläuferions (d. h. datenunabhängige MS/MS-Analyse; Abb. 2)17,18,19.

Typische Chromatogramme, die während der UPLC-Tof/MSE-Analyse von ADAM-derivatisiertem erhitztem Rapsöl erhalten wurden. Das Erhitzen von Rapsöl wurde 6 Stunden lang auf 180 °C durchgeführt. MS-Chromatogramm (a). Produktion-Ionen-Chromatogramm ohne Selektion des Vorläuferions (b). Extrahiertes Ionenchromatogramm des Produktion-Ionenchromatogramms ohne Auswahl des Vorläuferions (c, bei m/z 191,0861). Extrahiertes Ionenchromatogramm des MS-Chromatogramms (d, bei m/z 1001,6832 [M + Na]+; und e, bei m/z 1003,6985 [M + Na]+). Jeder Peak ist mit der Retentionszeit versehen.

Das extrahierte Ionenchromatogramm von m/z 191,0861 (berechnet für C15H11, 191,0861; Anthrylgruppe) im Produktion-Ionenchromatogramm zeigte zwei Hauptpeaks bei den Retentionszeiten von 12,56 min und 13,22 min (Peak I und Peak II; Abb. 2c). . Ein Vergleich dieser Peaks mit dem MS-Chromatogramm ließ darauf schließen, dass das Vorläuferion jedes Peaks m/z 1001,6832 ([M + Na]+ von Peak I; berechnet für C63H94O8Na, 1001,6846; Abb. 2d) und m/z 1003,6985 ( [M + Na]+ von Peak II; berechnet für C63H96O8Na, 1003,7003; Abb. 2e). Diese Peaks wurden vor dem Erhitzen kaum erkannt (Daten nicht gezeigt), was darauf hindeutet, dass es sich bei diesen Ionen um die ADAM-Derivate von Carbonsäuren handelte, die beim Erhitzen des Öls gebildet wurden. Zusätzlich zu der oben genannten datenunabhängigen MS/MS-Analyse wurde ein Produktionenscan mit der Auswahl von Vorläuferionen (m/z 1001,6832 und m/z 1003,6985) durchgeführt (ergänzende Abbildung S1 online). Das für die Anthrylgruppe charakteristische Fragmention (m/z 191) wurde in diesem Produktionenspektrum beobachtet, was bestätigt, dass m/z 1001,6832 und m/z 1003,6985 ADAM-Derivate waren.

Unter der Annahme, dass m/z 1001,6832 und m/z 1003,6985 jeweils nur eine Anthrylgruppe (C15H11) in ihren Strukturen besitzen, gingen wir davon aus, dass die Summenformel jedes Ions vor der ADAM-Derivatisierung C48H84O8 (berechnete Masse 788,6166 Da) und C48H86O8 ( berechnete Masse 790,6323 Da). Um zu bestätigen, dass diese Carbonsäuren tatsächlich im erhitzten Öl enthalten waren, wurden Öle, die nicht mit dem ADAM-Reagenz derivatisiert waren, mittels UPLC-Tof/MS analysiert. Wie erwartet sind die diesen Carbonsäuren entsprechenden Ionen m/z 787,6088 ([M−H]−, berechnet für C48H83O8, 787,6088; Abb. 3a,b) und m/z 789,6248 ([M−H]−, berechnet . für C48H85O8, 789,6244; Abb. 3a, c) wurden in den Gesamt- und extrahierten Ionen-MS-Chromatogrammen beobachtet.

Typische Chromatogramme, die während der UPLC-Tof/MS-Analyse von erhitztem Rapsöl (nicht mit ADAM derivatisiert) erhalten wurden. Das Erhitzen von Rapsöl wurde 6 Stunden lang auf 180 °C durchgeführt. Basispeak-Ionenchromatogramm (a). Extrahiertes Ionenchromatogramm (b, bei m/z 787,6088; c, bei m/z 789,6248). Jeder Peak ist mit der Retentionszeit versehen.

Um die Struktur von m/z 787,6088 und m/z 789,6248 weiter zu analysieren, haben wir diese Ionen als Vorläuferionen ausgewählt und einen Produktion-Ionen-Scan durchgeführt. Produkt-Ionen-Scan von m/z 789,6248 ergab m/z 281,2481 (berechnet für C18H33O2, 281,2481), entsprechend Ölsäure (Abb. 4a). Zusätzlich wurden m/z 525,3796 (berechnet für C30H53O7, 525,3791) entsprechend dem Verlust einer Ölsäure und m/z 261,1340 (berechnet für C12H21O6, 261,1338) entsprechend dem Verlust von zwei Ölsäuren nachgewiesen. Daher wurde angenommen, dass m/z 789,6248 aus zwei Ölsäuren besteht. Darüber hinaus wurde basierend auf dem charakteristischen Ion von m/z 187,0974 (berechnet für C9H15O4, 187,0970) und den Strukturen von m/z 525,3796 und m/z 261,1340 vermutet, dass es sich bei m/z 789,6248 um einen Glycerinester zweier Ölsäuren handelt ein C9H16O4. Da C9H16O4 eine freie Carboxylgruppe besitzen muss, die mit dem ADAM-Reagens reagieren kann, gingen wir davon aus, dass es sich um Nonandisäure (Azelainsäure) handelte, eine gesättigte Dicarbonsäure mit 9 Kohlenstoffatomen. In ähnlicher Weise lieferte der Produktion-Ionen-Scan von m/z 787,6088 Produktionen, die Ölsäure, Linolsäure und Nonandisäure entsprachen (Abb. 4b). Anhand dieser Ergebnisse identifizierten wir 8-Carboxy-Octanoyl (Azelaoyl)-Triacylglycerine, nämlich Dioleoyl-Azelaoyl-Glycerin (C48H86O8) und Oleoyl-Linoleoyl-Azelaoyl-Glycerin (C48H84O8), als die wichtigsten Carbonsäuren, die im erhitzten Rapsöl enthalten sind das waren keine freien Fettsäuren.

Produkt-Ionen-Massenspektren der Zielcarbonsäuren. Erhitztes Rapsöl (ohne ADAM-Derivatisierung) wurde mittels UPLC-Tof/MS analysiert. m/z 789,6 wurde als Vorläuferion für (a) und m/z 787,6 als Vorläuferion für (b) ausgewählt. Die in dieser Abbildung dargestellten Strukturen sind Triacylglycerine, die Nonandisäure (Azelainsäure) in der α-Position tragen.

Die Fettsäurezusammensetzung des in dieser Studie verwendeten Rapsöls betrug 66,1 % Ölsäure und 19,1 % Linolsäure (Ergänzungstabelle S1 online). Daher gingen wir davon aus, dass Triacylglycerine, die Öl- oder Linolsäure enthalten, thermisch zersetzt werden, um Azelainsäure zu ergeben. Basierend auf den Ergebnissen früherer Studien20,21,22,23,24,25 und dieser Studie schlagen wir den in Abb. 5 beschriebenen Weg vor. Im Fall von Dioleoyl-Linoleoylglycerin (I) führt seine thermische Oxidation zu Dioleoyl- (9-Hydroperoxyl-octadecadienoyl)-glycerin (II) oder Dioleoyl-(13-hydroperoxyl-octadecadienoyl)-glycerin (VI)20,21,22. Nach der Bildung des Alkoxyradikals III ergibt eine β-Spaltung zwischen C9 und C10 von III Dioleoyl-(9-oxo-nonanoyl)glycerin (IV)21, 23, 24. Eine weitere Oxidation von IV ergibt eine C9-Dicarbonsäureverbindung ( V)25. In ähnlicher Weise ergibt nach der Bildung des Alkoxyradikals VII eine β-Spaltungsreaktion zwischen C13 und C14 von VII Dioleoyl-(13-oxo-tridecadienoyl)-glycerin (VIII). VIII kann auch in IV23 umgewandelt werden. Obwohl C8- und C12-Dicarbonsäuren theoretisch durch die β-Spaltung von III und VII gebildet werden können, wurde in dieser Studie hauptsächlich die C9-Dicarbonsäure nachgewiesen, sodass möglicherweise auch andere Wege relevant sind.

Vorgeschlagenes Schema der Bildung von Dioleoyl-Azelaoyl-Glycerin (V).

Wir haben oben bestätigt, dass das erhitzte Rapsöl Dioleoyl-Azelaoyl-Glycerin und Oleoyl-Linoleoyl-Azelaoyl-Glycerin enthielt. Um diese Azelaoyl-Triacylglycerine zu quantifizieren, wurde das erhitzte Öl einer Methylveresterung unterzogen und Dimethylnonandioat (Azelat), das erwartete Produkt, mittels GC-MS analysiert. Als Ergebnis konnte im erhitzten Öl eindeutig Dimethylazelat nachgewiesen werden (ergänzende Abbildung S2 online). Andere Dimethyldicarboxylate wurden entweder nur in Spuren nachgewiesen oder konnten nicht nachgewiesen werden. Durch sechsstündiges Erhitzen des Öls stieg die Konzentration an Dimethylazelat deutlich von 1,4×102 auf 1,9×103 nmol/g.

Anschließend haben wir berechnet, wie sich dieser signifikante Anstieg der Azelaoyl-Triacylglycerine auf AV auswirkte. Daher wurde „Azelaoyl-triacylglycerols-derived AV“ basierend auf der obigen Quantifizierung von Dimethylazelat berechnet. Der von Azelaoyl-Triacylglycerolen abgeleitete AV wurde anhand der folgenden Formel berechnet:

Der von Azelaoyl-Triacylglycerolen abgeleitete AV lag vor und nach dem Erhitzen des Öls für 6 Stunden bei 0,008 bzw. 0,109, was einen Anstieg von 0,101 zeigt. Wenn man bedenkt, dass der tatsächliche AV-Wert von 0,054 auf 0,241 anstieg (ein Anstieg von 0,187), machte der Anstieg des von Azelaoyl-Triacylglycerolen abgeleiteten AV-Werts (0,101) 54,0 % des Anstiegs des tatsächlichen AV-Werts aus. In der Zwischenzeit stieg, wie oben erwähnt, die aus freien Fettsäuren gewonnene AV nur um 0,003 (entsprechend 1,6 % des Anstiegs der tatsächlichen AV). Daher war der Beitrag von Azelaoyl-Triacylglycerinen erheblich größer als der von freien Fettsäuren. Nach unserem besten Wissen ist dies die erste Studie, die bestätigt, dass eine andere Verbindung als eine freie Fettsäure zur AV beiträgt.

Es ist bekannt, dass der Wassergehalt von Ölen beim Kochen von Lebensmitteln (z. B. beim Frittieren) ansteigt, da das in den Lebensmitteln enthaltene Wasser auf das Öl übertragen wird26. Wenn ein Öl in Gegenwart von solchem ​​Wasser erhitzt wird, hydrolysieren Triacylglycerine zu freien Fettsäuren, was zu einem Anstieg des AV führt. Viele Studien haben tatsächlich gezeigt, dass der AV von Ölen zunimmt, wenn Öle zum Kochen von Speisen (z. B. zum Frittieren von Kartoffeln) verwendet werden11, 13, 27,28,29,30,31. Zusätzlich zu einem solchen Anstieg der freien Fettsäuren deuten die Ergebnisse der aktuellen Studie darauf hin, dass Azelaoyl-Triacylglycerine auch zu AV beitragen könnten. Daher haben wir den Beitrag von Azelaoyl-Triacylglycerolen zum AV eines Öls bewertet, das zum Frittieren von Kartoffeln verwendet wird (dh ein Öl mit einem relativ hohen Wassergehalt).

Daher wurde ein Frittiertest mit gefrorenen Pommes Frites durchgeführt. Die gesamte Erhitzungszeit des Öls betrug 270 Minuten und die gesamte Frittierzeit 126 Minuten. Beim Frittieren betrug die durchschnittliche Öltemperatur etwa 170 °C und der Wassergehalt etwa 1200–2500 ppm. Der durch Titration bestimmte AV vor und nach dem Test betrug 0,054 bzw. 0,284. Dieser Anstieg war vergleichbar mit dem, der in früheren Studien beobachtet wurde, in denen Öle zum Kochen von Lebensmitteln verwendet wurden11, 13, 28,29,30. Basierend auf der Quantifizierung von freien Fettsäuren und Dimethyldicarboxylaten wurden von freien Fettsäuren abgeleitete AV und von Azelaoyl-Triacylglycerolen abgeleitete AV berechnet. Durch das Frittieren von Pommes Frites stieg der AV-Wert aus freien Fettsäuren von 0,020 auf 0,058, was einem Anstieg von 0,038 entspricht. Unterdessen stieg der von Azelaoyl-Triacylglycerolen abgeleitete AV-Wert von 0,008 auf 0,078, was einem Anstieg von 0,070 entspricht. Wenn man bedenkt, dass der tatsächliche AV-Wert (bestimmt durch Titration) um 0,230 (von 0,054 auf 0,284) zunahm, waren freie Fettsäuren und Azelaoyl-Triacylglycerine für 16,5 % bzw. 30,4 % des AV-Anstiegs verantwortlich. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass die Bildung von Azelaoyl-Triacylglycerinen auch beim Kochen von Lebensmitteln (d. h. Ölen mit einem relativ hohen Wassergehalt) auftreten kann und dass sowohl freie Fettsäuren als auch Azelaoyl-Triacylglycerine zur AV beitragen. Daher ist AV nicht nur ein Indikator für freie Fettsäuren, die durch die Hydrolyse von Triacylglycerinen entstehen (wie in ISO 660 definiert), sondern auch ein Indikator für Azelaoyl-Triacylglycerine, die durch die Oxidation von Triacylglycerinen entstehen. Darüber hinaus kann der Fortschritt des Ölverfalls mit größerer Genauigkeit beurteilt werden, indem neben AV auch freie Fettsäuren und Azelaoyl-Triacylglycerine gemessen werden.

Diese Studie identifizierte Azelaoyl-Triacylglycerine als Verbindungen, die zur AV beitragen. Es wurde festgestellt, dass Azelaoyl-Triacylglycerine zum AV eines Öls beitragen, das ohne Zusatz von Wasser erhitzt wurde, und eines Öls, das zum Kochen von Pommes Frites verwendet wurde. Obwohl AV per Definition ein Indikator für die Hydrolyse von Triacylglycerin ist, deuten die Ergebnisse der aktuellen Studie darauf hin, dass AV auch ein Indikator für Azelaoyl-Triacylglycerine ist, die durch die Oxidation von Triacylglycerinen entstehen. Weitere Forschung zu AV, die auf diesen Perspektiven basiert, sollte zu einer Verringerung des Lebensmittelverlusts führen, indem der Lebenszyklus von Frittierölen verlängert wird.

Rapsöl wurde von J-OIL MILLS, Inc. (Tokio, Japan; Ergänzungstabelle S1) hergestellt. Aquamicron AX und Aquamicron CXU wurden von Mitsubishi Chemical Corporation (Tokio, Japan) gekauft. Das ADAM-Reagenz wurde von Funakoshi Co., Ltd. (Tokio, Japan) bezogen. Ölsäure, Dimethylnonandioat und Methylheptadecanoat wurden von FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation (Osaka, Japan) bezogen. Undecansäure wurde von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (Tokio, Japan) bezogen. Azelainsäure wurde von Sigma-Aldrich (St. Louis, USA) bezogen. Leucin-Enkephalin wurde von Waters (Milford, MA, USA) erhalten. Gefrorene Pommes Frites wurden auf einem Markt in Kanagawa, Japan, gekauft. Andere Reagenzien waren von höchster verfügbarer Qualität.

Frisches Rapsöl (10 g) wurde in eine 51-mm-Edelstahlschale gegeben und auf einem digitalen Heizblock (Dry Thermo Unit DTU-2C, TAITEC, Tokio, Japan) 6 Stunden lang auf 180 °C erhitzt. AV wurde nach der offiziellen Methode der American Oil Chemists' Society (AOCS, Cd 3d-63)32 gemessen. Der Feuchtigkeitsgehalt im Öl wurde durch Karl-Fischer-Titration mit Aquamicron-Reagenzien unter Verwendung eines Feuchtigkeitsmessgeräts CA-310 (Mitsubishi Chemical Analytech, Tokio, Japan) gemessen. Die Farbe des Öls wurde mit einem Lovibond PFXi-880/L (The Tintometer Limited, Amesbury, England) gemäß der offiziellen Methode des AOCS (Cc 13e-92)33 gemessen. Die Viskosität wurde gemessen, indem eine Ölprobe (1,2 ml) zwischen Kegel und Platte eines VISKOSIMETERS TV-25 (Toki Sangyo, Tokio, Japan) gegeben wurde. Die Messung wurde bei 30 °C gestartet und die Daten wurden alle 30 Sekunden bis 2 Minuten lang aufgezeichnet. Als Viskosität wurden die Durchschnittswerte verwendet.

Freie Fettsäuren wurden durch ADAM-Derivatisierung analysiert. Die Quantifizierung wurde gemäß früheren Studien14, 34, 35 und den Anweisungen des Herstellers wie folgt durchgeführt. Öl (200 mg) und Undecansäure (interner Standard, 0,3 mg) wurden in 10 ml Aceton gelöst. ADAM-Reagenz (1 mg/ml in Aceton, 100 µL) wurde zu 50 µL dieser Acetonlösung gegeben und die Mischung 16 Stunden lang bei Raumtemperatur im Dunkeln reagieren gelassen. Nach der Reaktion wurde die Lösung 10-fach mit Aceton verdünnt. Das Reaktionsgemisch (5 µl) wurde mittels HPLC-FLD unter Verwendung eines HPLC-Systems der LC-20-Serie analysiert, das mit einem Fluoreszenzdetektor ausgestattet war (FLD-20A, Shimadzu, Kyoto, Japan). Die Trennung wurde auf einer Lichrosorb RP-8-Säule (4,0 mm ID, 250 mm, 5,0 µm, Merck, Darmstadt, Deutschland) bei 40 °C durchgeführt. Die Flussrate der mobilen Phase (A, Wasser; B, Acetonitril) wurde auf 1,0 ml/min eingestellt. Der Gradient war wie folgt: 60 % der mobilen Phase B für 15 Minuten, 60–90 % der mobilen Phase B zwischen 15 und 30 Minuten. Die Anregungs- und Emissionswellenlängen wurden auf 365 nm bzw. 412 nm eingestellt. Unter Verwendung des Flächenverhältnisses zwischen Ölsäure und dem internen Standard35 wurde eine Kalibrierungskurve erstellt. Die Kalibrierungskurve wurde verwendet, um die Konzentration jeder freien Fettsäure (Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure) zu quantifizieren.

Carbonsäuren, die beim Erhitzen von Rapsöl entstehen, wurden mit UPLC-Tof/MS unter Verwendung eines ACQUITY UPLC H-Klasse-Systems identifiziert, das mit einem Zevo G2-S qTOF/MS (Waters, Milford, MA, USA) ausgestattet war. Erhitztes Rapsöl wurde wie oben beschrieben mit dem ADAM-Reagenz derivatisiert. Um nach Kandidatenverbindungen zu suchen, die die Anthrylgruppe enthalten, wurde die Reaktionsmischung (1 μl) im UPLC-Tof/MSE-Modus analysiert (Bedingung 1 in der Ergänzungstabelle S2). Das MS-Spektrum und das Produkt-Ionen-Spektrum wurden gleichzeitig ohne Auswahl des Vorläuferions erhalten (dh datenunabhängige MS/MS-Analyse)17,18,19. Die Produkt-Ionen-Scan-Analyse mit der Auswahl der Vorläuferionen wurde unter Verwendung der in der Ergänzungstabelle S2 beschriebenen Bedingung 2 durchgeführt. Um die chemischen Strukturen der Kandidatenverbindungen zu identifizieren, wurde anschließend das erhitzte Rapsöl ohne ADAM-Derivatisierung mittels UPLC-Tof/MS analysiert. Erhitztes Rapsöl wurde 1000-fach mit Aceton verdünnt und 1 μl der verdünnten Probe analysiert. Es wurden das MS-Spektrum (Bedingung 3 in der Ergänzungstabelle S2) und das Produkt-Ionen-Spektrum mit der Auswahl eines Vorläuferions (Bedingung 4 in der Ergänzungstabelle S2) erhalten.

UPLC-Trennungen wurden unter Verwendung einer CORTECS C18-Säule (2,1 mm ID, 100 mm, 1,6 μm, Waters, Milford, MA, USA) bei 55 °C durchgeführt. Die Flussrate der mobilen Phase (A, Methanol/Wasser (1:1, v/v), enthaltend 0,1 % Ameisensäure und 10 mM Ammoniumacetat; B, 2-Propanol, enthaltend 0,1 % Ameisensäure und 10 mM Ammoniumacetat) betrug auf 0,2 ml/min eingestellt. Der Gradient war wie folgt: 40 % bis 100 % der mobilen Phase B zwischen 0 und 15 Min., 100 % der mobilen Phase B zwischen 15 und 20 Min. Die MS-Parameter wurden mit der Software MassLynx v4.1 (Waters, Milford, MA, USA) optimiert. Leucin-Enkephalin wurde im LockSpray-Modus als MW-Standard verwendet. Diese Systeme bieten eine Auflösung von > 30.000 (volle Breite bei halbem Maximum). Das Massenextraktionsfenster wurde auf ± 5 mDa eingestellt. Elementzusammensetzungen wurden auf der Grundlage genauer Massen mithilfe der Software MassLynx v4.1 vorhergesagt.

GC-MS (Agilent 7890A-Gaschromatograph gekoppelt mit einem Agilent 5975C MS-System, Agilent, Little Falls, DE, USA) wurde verwendet, um die Gesamtmenge an Azelaoyl-Triacylglycerinen zu bestimmen. Azelaoyl-triacylglycerine wurden nach der offiziellen Methode des AOCS (Ce 2-66)36 methylverestert und in Form von Dimethylazelat quantifiziert. Die Hexanschicht, die Fettsäuremethylester enthielt, wurde 10-fach mit Hexan verdünnt und mittels GC-MS analysiert. Als interner Standard wurde Methylheptadecanoat verwendet. Die GC-Trennung wurde unter Verwendung einer DB-WAX-GC-Säule (0,25 mm ID, 60 m, 0,25 μm Filmdicke, GL Science, Tokio, Japan) durchgeführt. Der GC-Ofen wurde wie folgt programmiert: Die anfängliche Ofentemperatur betrug 5 Minuten lang 40 °C, wurde mit 3 °C/Minute auf 190 °C erhöht und 5 Minuten lang gehalten und dann mit 10 °C/Minute auf 240 °C erhöht und 30 Min. gehalten. Die Heliumflussrate wurde konstant bei 1,2 ml/min gehalten. Zur Analyse von Dimethyldicarboxylaten wurden der Elektronenionisationsmodus und der Scan-Monitor-Modus verwendet. Die Peaks wurden unter Bezugnahme auf frühere Studien25 mit einigen Modifikationen identifiziert. Extrahierte Ionenchromatogramme bei m/z 152 und 143 wurden zur Analyse von Dimethylazelat bzw. Methylheptadecanoat verwendet. Basierend auf den Peakflächenverhältnissen (Dimethylazelat/interner Standard) wurde eine Kalibrierungskurve erstellt und zur Berechnung der Konzentration von Dimethylazelat verwendet.

Eine Edelstahlpfanne wurde mit frischem Rapsöl (600 g) gefüllt und auf 180 °C erhitzt. Gefrorene Pommes frites (100 g) wurden ab 10:00 Uhr 7 Minuten lang bei 180 °C frittiert. Die Pommes Frites wurden entfernt und nach einer Pause von 8 Minuten wurden die nächsten gefrorenen Pommes Frites 7 Minuten lang bei 180 °C frittiert. Dieser Vorgang wurde wiederholt, bis sechs Gruppen Pommes frites frittiert waren. Das Erhitzen des Öls wurde um 11:30 Uhr gestoppt. Am nächsten und übernächsten Tag wurden die Pommes frites mit demselben Öl auf die gleiche Art und Weise frittiert.

Die während der aktuellen Studie verwendeten und/oder analysierten Datensätze sind auf begründete Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Die Autoren danken der wissenschaftlichen Mitarbeiterin Frau Shizuka Shiozaki für ihren Einsatz und ihre technische Unterstützung.

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Masayoshi Sakaino, Takashi Sano und Jun Imagi

Labor für Lebensmittelfunktionsanalyse, Graduiertenschule für Agrarwissenschaften, Tohoku-Universität, Sendai, Miyagi, 980-8572, Japan

Masayoshi Sakaino, Shunji Kato, Naoki Shimizu, Junya Ito, Halida Rahmania und Kiyotaka Nakagawa

J-Oil Mills Innovation Laboratory, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Miyagi, 980-8572, Japan

Shunji Kato, Jun Imagi und Kiyotaka Nakagawa

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Konzeptualisierung – MS, TS, SK, KN Methodik – MS Validierung – MS, SK, KN Formale Analyse – MS Untersuchung – MS Ressourcen – MS, TS, JI (Jun Imagi) Datenkuration – MS Manuskript schreiben – MS, SK, NS, JI, HR, JI, KN Alle Autoren haben das Manuskript überprüft.

Korrespondenz mit Kiyotaka Nakagawa.

J-OIL MILLS, INC. unterstützte die Autoren Masayoshi Sakaino, Takashi Sano und Jun Imagi in Form von Gehältern, spielte jedoch keine zusätzliche Rolle bei der Gestaltung der Studie, der Datenerfassung und -analyse, der Entscheidung zur Veröffentlichung oder der Vorbereitung das Manuskript. Andere Autoren (Shunji Kato, Naoki Shimizu, Junya Ito, Halida Rahmania und Kiyotaka Nakagawa) erklären keinen Interessenkonflikt.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Sakaino, M., Sano, T., Kato, S. et al. Von Triacylglycerinen abgeleitete Carbonsäuren, die zur Erhöhung des Säurewerts bei der thermischen Oxidation von Ölen beitragen. Sci Rep 12, 12460 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-15627-3

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Eingegangen: 07. April 2022

Angenommen: 27. Juni 2022

Veröffentlicht: 21. Juli 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-15627-3

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